Harry Sanborn es un soltero recalcitrante que sólo sale con mujeres que tengan menos de 30 años. En lo que iba a haber sido un romántico fin de semana con su más reciente capricho, Marin, en la casa de la playa de la madre de ésta en los Hamptons, Nueva York, Harry empieza a sentir dolores en el pecho. La madre de Marin, Erica Barry, una autora teatral del éxito y divorciada, accede a regañadientes a ayudar a cuidarle hasta que se reponga. Una vez que están los dos solos, Harry se sorprende al darse cuenta de que se siente atraído por Erica. Y a pesar de sus protestas iniciales sobre Harry, Erica se da cuenta de que está volviendo a descubrir el amor.